Ольга Константиновна Чехова (урожденная Книппер) родилась (14) 26 апреля 1897 года в Александрополе (ныне Гюмри, Армения). Ее родители были обрусевшими немцами. Семья отца – Константина Леонардовича Книппера, инженера-строителя, приехала в Россию в начале XIX столетия из Вестфалии.

Когда Ольге исполнилось шестнадцать, ее забрала к себе в Москву родная сестра отца, Ольга Леонардовна Книппер-Чехова. Она определила племянницу в студию при Художественном театре, в котором сама играла уже несколько лет. Впрочем, учеба для Ольги завершилась быстро. Она влюбилась в своего кузена – Михаила Чехова, считавшегося восходящей звездой МХАТа, и вышла за него замуж. Через полтора года у молодых родилась дочь Ада, а еще спустя два года они развелись.

В 1920 году Ольга Чехова уехала из России в Германию. В 1921 году она дебютировала в немецком кино в фильме «Замок Фогелед» Фридриха Вильгельма Мурнау. В 1929 году поставила в качестве режиссера фильм «Шут своей любви» с Михаилом Чеховым в главной роли, который также решил не возвращаться в Советскую Россию.

К началу 1930-х годов Чехова стала настоящей звездой немецкого кино. В 1930 году получила немецкое гражданство. В 1936 году вышла замуж за бельгийского промышленника Марселя Робинса, но брак через два года распался.

Чехова активно снималась вплоть до крушения третьего рейха. 27 апреля 1945 года она была арестована советскими органами и доставлена из Берлина в Москву. Но два месяца спустя ее отправили обратно в Берлин.

В первые послевоенные годы Чехова работала в театре. С 1949 по 1974 годы она сыграла в 22 фильмах.

В 1950 году она обосновалась в Мюнхене, который стал центром западногерманского кинопроизводства. В 1952 году выпустила первую часть очевидно приукрашенных воспоминаний «Я ничего не замалчиваю!», а также сборник статьей о красоте и моде «Женщина без возраста». В 1955 году основала в Мюнхене фирму «Косметика Ольги Чеховой» с филиалами в Берлине и Милане. В 1973 году опубликовала новые воспоминания «Мои часы идут иначе».

Ее дочь Ада и внучка Вера также стали известными актрисами.

Ольга Чехова скончалась 9 марта 1980 года в Мюнхене в возрасте 82 лет.

После войны в ряде зарубежных газет и книг утверждалось, что Чехова якобы была агентом советской разведки. Один из авторитетных организаторов советской разведки Павел Судоплатов в своих воспоминаниях «Разведка и Кремль. Записки нежелательного свидетеля» пишет, что советская разведка намеревалась привлечь Чехову к покушению на Гитлера. Но план покушения был отменен лично Сталиным из-за опасения сговора между Германией и Англией. Версию о том, что Ольга Чехова была советским агентом, приводит также Серго Берия в книге «Мой отец – Лаврентий Берия». Однако документальных подтверждений подобных утверждений до сих пор не представлено.