Олег Константинович Попов родился 31 июля 1930 года в деревне Вырубово Московской области, вскоре семья переехала в Москву. Его отец работал на часовом заводе, мать подрабатывала ретушированием фотографий.
В 1937 году Попов поступил в школу, но окончить ее не смог. В 1943 году умер отец, и подросток, чувствуя ответственность за свою семью, пошел работать. В 13 лет он стал учеником слесаря на комбинате газеты "Правда", одновременно учился в вечерней школе, а в свободное время занимался акробатикой в спортивном обществе "Крылья Советов".
В 1950 году Попов окончил Государственное училище циркового искусства и был направлен в Тбилисский цирк, где проработал два месяца. Начал свою карьеру эквилибристом-комиком, выступая с номером "Эксцентрик на свободной проволоке".
В Саратовском цирке, где Попову пришлось в течение целого месяца заменять заболевшего клоуна, он впервые появился на арене в клетчатой кепке и ярко-желтом парике. С тех пор этот наряд стал визитной карточкой артиста.
В начале 1951 года Попов был включен в группу московских артистов, гастролировавшую по стране. Его выступление пользовалось таким успехом, что вошло в фильм-концерт "Арена смелых" (1953), который снял известный режиссер Юрий Озеров для рекламы перед гастролями советского цирка в разных странах мира.
В 1957 году Попов впервые отправился в большое турне по странам социалистического содружества. Позже артист принимал участие в первых гастролях советского цирка в странах Западной Европы. Эти поездки принесли ему мировую славу.
Попов создал артистический образ "солнечного клоуна". Соломенная шевелюра, выбивавшаяся из-под кепки в яркую крупную клетку, лукавые глаза, лучезарная улыбка – все это помогало создавать обаятельный образ жизнерадостного человека, с азартом включающегося в цирковое представление.
В своих репризах он обращался ко многим жанрам циркового искусства: эквилибр, жонглирование, пантомима, музыкальные номера и так далее. Главным и любимым направлением работы были спектакли-дивертисменты, спектакли-обозрения, состоящие из серии реприз ("Лечение смехом", "Царевна-Несмеяна" и другие).
Попов внес огромный вклад в мировое становление новых принципов клоунады, разрабатываемых раньше Карандашом – клоунады, идущей от жизни и быта, ищущей забавное и трогательное в окружающей действительности. Многие репризы Попова вошли в классику мирового цирка ("Сон на проволоке", "Луч" и другие).
С 1991 года Попов жил и работал в Германии, где организовал собственную цирковую программу. С женой Габриэлой Леман Попов работал в дуэте, а его сценический псевдоним звучал в этой стране как "Счастливый Ганс".
В кино Попов снимался в фильмах "Косолапый друг"(1959), "Последний жулик" (1966), "Приключение желтого чемоданчика" (1970), "Веселое сновидение, или Смех и слезы" (1976), "Синяя птица" (1976),"Мама" (1976), "Солнце в авоське" (1979), "Посторонним вход разрешен" (1986) и других.
В 1970-1980-х годах он вел детскую воскресную программу "Будильник".
Он также написал книгу для детей "Мой друг Мишка".
Попов – народный артист СССР (1969). Был награжден орденом Ленина (1980) и орденом Дружбы (1994), отмечен почетной грамотой президента России (2010).
Попов был лауреатом Международного фестиваля цирков в Варшаве, премии Оскара (Брюссель, 1958). В 1981 году завоевал почетный приз "Золотой клоун" Международного фестиваля в Монте-Карло.
В июне 2015 года Попов впервые за 25 лет приехал в Россию. Он стал почетным гостем международной цирковой премии "Мастер" в Сочи. Попов открыл своим выступлением торжественную церемонию и был удостоен премии "Легенда цирка".
В декабре 2015 года выступил в Петербурге на открытии после реставрации Цирка Чинизелли.
2 ноября 2016 года Попов скончался от остановки сердца в Ростове-на-Дону, где находился на гастролях.
Попов был женат вторым браком на Габриэле Леман. Его первая супруга Александра, скрипачка, скончалась ранее. Дочь от первого брака Ольга (цирковая танцовщица на проволоке) выступала с отцом, но, создав семью, оставила цирк, живет в Германии.