Леонид Осипович Утесов родился в Одессе (9) 21 марта 1895 года. Его настоящее имя – Лазарь Иосифович Вайсбейн.

В детстве он даже не задумывался о театре, потому что никогда в нем не был. Леонид учился в коммерческом училище Файга в Одессе, но в 1909 году был отчислен за неуспеваемость и несоблюдение дисциплины.

Некоторое время выступал в бродячем цирке в качестве гимнаста. В 1912 году устроился в Кременчугский театр миниатюр, в это же время стал выступать под псевдонимом Леонид Утёсов. В 1913 году поступил в одесскую труппу К. Г. Розанова, до революции 1917 года играл в ряде театров, таких, как Большой Ришельевский, Малый Ришельевский, Херсонский театр миниатюр, передвижной театр миниатюр «Мозаика». В 1917 году Утесов в Гомеле занял первое место на конкурсе куплетистов.

 В 1919 году состоялся его кинематографический дебют в ленте «Лейтенант Шмидт – борец за свободу», где Утёсов сыграл роль адвоката Зарудного. Затем были фильмы «Торговый дом "Антанта и Ко"», «Карьера Спирьки Шпандыря», «Чужие».

В 1920-х годах продолжал выступать на эстраде и играть в различных театрах Москвы (Театр революционной сатиры, Театр музыкальной комедии, оперетта «Славянский базар»), Ленинграда (куда он переехал в 1922) (Театр Сатиры, Свободный театр, оперетта «Палас-театр») и Риги.

В 1928 году в Париже (где он с женой и дочерью был в качестве туриста) Утёсов услышал американский джаз-оркестр Теда Льюиса, который поразил его тем, что потом сам Утёсов называл «театрализацией». По возвращении в Ленинград он создал собственный «Теа-джаз» (позднее Государственный джаз-оркестр РСФСР, Государственный эстрадный оркестр РСФСР), первое выступление которого состоялось 8 марта 1929 года на сцене ленинградского Малого оперного театра. Успех был значительным, и с этого момента Утёсов фактически сменил профессию, став руководителем джаз-оркестра. Коллектив Утёсова исполнял западные шлягеры и специально написанные инструментальные композиции и песни. Последние постепенно заняли основное место в программах оркестра. Большую роль в становлении Утёсова как музыканта и артиста сыграла его личная и творческая дружба с композитором Исааком Дунаевским, написавшим для «Теа-джаза», в частности, джазовые «рапсодии» – обработки русских, украинских и еврейских (на идише) песен, а также немало песен на стихи современных советских поэтов.

Знаменитым актером он стал после съемок в 1934 году в фильме «Весёлые ребята». Леонид Утесов – личность неординарная. Он сосредоточил в себе актера, дирижера, певца, организатора и рассказчика. Он великолепно играл в театре, пел куплеты и читал юмористические рассказы, исполнял замечательные танцы и опереточные дуэты из «Сильвы» и «Пупсика».

Во время Великой Отечественной войны он ездил на фронт, выступал перед солдатами. В репертуаре Утесова были такие знаменитые песни как «В землянке», «Одессит Мишка», «Песня о Каховке», «Песня старого извозчика», «Прекрасная маркиза» и многие другие. Эти песни часто звучат и сегодня. Неоднократно во время таких поездок он попадал в опасные ситуации, под бомбёжки. 5-му гвардейскому истребительному авиаполку были подарены два самолёта Ла-5Ф от оркестра Леонида Утёсова. Самолеты носили название "Весёлые ребята".

Утесов у многих ассоциируется с весельчаком, любящим розыгрыши. Он был очень общителен и безумно любил жизнь, шел по ней «с песней».

Леонид Осипович Утесов – Заслуженный артист РСФСР (1942), Заслуженный деятель искусств РСФСР (1947), Народный артист РСФСР (1958), Народный артист СССР (1965, один из первых в стране).

Награжден орденом Октябрьской Революции (1975), двумя орденами Трудового Красного Знамени (1945, 1980), медалями «За победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941 – 1945 гг.» (1945), «За доблестный труд в Великой Отечественной войне 1941 – 1945 гг.» (1945), «Ветеран труда» (1974) и юбилейными.

Леонид Утёсов был дважды женат: с 1914 года – на Елене Осиповне Ленской (Гольдиной) (1892-1962) и с 1982 года (в течение двух последних месяцев своей жизни) – на Антонине Сергеевне Ревельс (1923-1997). Дочь от первого брака – Эдит Утёсова (1915-1982), была солисткой его оркестра. Многие песни Утесов исполнял в дуэте с ней, в частности, широко известную «Дорогие мои москвичи».

Леонид Осипович Утесов умер 9 марта 1982 года во время лечения в санатории «Архангельское» под Москвой, похоронен на Новодевичьем кладбище столицы.