Октябрьская магистраль – старейшая дорога в сети железных дорог России. Ее история началась в 1837 году с открытием железнодорожной линии Санкт-Петербург – Царское Село (ныне город Пушкин) протяженностью 27,5 километра. На опыте ее строительства и эксплуатации была практически доказана возможность бесперебойной работы железнодорожного транспорта в климатических условиях России во все времена года.

В 1830-1840 годах вопрос о соединении надежной дорогой Санкт-Петербурга с центральными районами России потребовал неотложного разрешения. Отсутствие удобных путей сообщения ставило Петербург под угрозу голода, а также становилось все более серьезной помехой развитию промышленности. 13 февраля (1 февраля по старому стилю) 1842 года император Николай I подписал указ о сооружении первой русской железнодорожной магистрали Санкт-Петербург – Москва. Дорогу решили проложить по кратчайшему расстоянию между двумя столицами, длину ее определили в 604 версты (644 километра). Впоследствии, при строительстве Веребьинского обхода в 1877 году, протяженность дороги увеличилась до 609 верст (650 километров).

Строительство было поручено осуществлять двум дирекциям – Северной и Южной. Северную дирекцию возглавил Павел Мельников, Южную – Николай Крафт.

Строительные работы начались летом 1843 года. Дорога строилась по инженерно обоснованным параметрам, обеспечивающим наряду с экономической целесообразностью потребную пропускную способность с учетом перспективы. Земляное полотно возводилось сразу под два пути. По настоянию Мельникова ширина колеи была установлена равной пяти футам или 1524 миллиметрам. Она стала стандартной для всех железных дорог России. На линии Петербург – Москва впервые были применены широкоподошвенные рельсы, изготовленные на Людиновском заводе. Впоследствии этот профиль рельса распространился по всем железным дорогам мира.

Строителям для преодоления водных преград пришлось возвести 8 больших и 182 средних и малых моста. На дороге были построены 34 станции. Возведены два крупных вокзала в Москве (Николаевский, позже – Ленинградский) и Петербурге (Московский) по проектам архитектора Константина Тона.

Движение на отдельных участках железной дороги началось уже в 1846 году. 13 ноября (1 ноября по старому стилю) 1851 года состоялось официальное открытие всей магистрали. Первый поезд, состоящий из паровоза, двух мягких, трех жестких и одного багажного вагона, вышел из Петербурга в 11 часов 15 минут и прибыл в Москву на следующие сутки в девять часов утра, пробыв в пути 21 час 45 минут. В нем было 192 пассажира.

Первое время между Петербургом и Москвой курсировали два пассажирских и четыре товарных поезда в сутки. Дорога была двухпутной, а движение – левосторонним. Пассажирский поезд состоял из семи вагонов, товарный – из 15. Средняя скорость поезда составляла тогда 29,6 километра в час. В 1854 году был введен график движения поездов.

В 1855 году магистраль получила название: "Николаевская железная дорога", в честь императора Николая I, а с 1923 года носит название "Октябрьская" – в честь Октябрьской революции.

1 сентября 1929 года Северо-Западные железные дороги объединились с Октябрьской. Основные магистрали: Ленинград – Москва, Ленинград – Псков, Ленинград – Нарва, слились в единое Управление Октябрьских железных дорог (с 1936 года – Управление Октябрьской железной дороги).

В 1931 году в столицу отправился поезд "Красная стрела" – фирменный поезд, курсирующий по Октябрьской железной дороге между Москвой и Ленинградом.

Во время Великой Отечественной войны из-за блокады Ленинграда резко изменился характер работы дороги. Действующие линии использовались в основном для перевозок грузов к фронту и продовольствия в Ленинград. 27 января 1944 года гитлеровские войска были отброшены от Ленинграда, 23 февраля из Ленинграда в Москву по восстановленному главному ходу был отправлен первый после снятия блокады грузовой поезд.

К 1950 году на Октябрьской дороге было восстановлено 3,5 тысячи километров главных путей, более 300 вокзалов и 1126 зданий, 240 мостов, свыше 6,3 тысяч километров линий связи.

В 1950-1960-х годах было произведено ее техническое перевооружение. В 1962 году линия Ленинград – Москва была переведена на электротягу. 15 декабря на главном ходу Ленинград – Москва открылось регулярное движение пассажирских поездов с электровозами ЧС-1, ЧС-2, с конструктивной скоростью 160 километров в час.

В 1959 году Октябрьской железной дороге была передана Кировская (до 1935 года – Мурманская) железная дорога.

В середине 1980-х годах техническое оснащение дороги позволило наряду с обычными поездами начать эксплуатацию высокоскоростных экспрессов ЭР 200, развивающих скорость до 200 километров в час.

В 1996-2000 годы была проведена реконструкция магистрали Петербург – Москва, фактически построена по современным технологиям новая железная дорога. Благодаря реконструкции составы могут достигать скорости 200-250 километров в час.

С 2009 года на маршруте Москва – Санкт-Петербург – Москва стали использоваться высокоскоростные поезда "Сапсан". Расстояние между двумя городами "Сапсан" проходит за 3 часа 45 минут. С 2015 года начал курсировать первый на полигоне Октябрьской железной дороги двухэтажный поезд.

В настоящее время Октябрьская железная дорога (с 2003 года – филиал ОАО "Российские железные дороги") является одной из крупнейших железных дорог Российской Федерации, имеет эксплуатационную длину 10 363,9 километра и обслуживает территорию с населением более 25 миллионов человек. Дорога делится на шесть регионов: Московский, Санкт-Петербург-Витебский, Санкт-Петербургский, Петрозаводский, Мурманский и Волховстроевский. На всех предприятиях на полигоне железной дороги трудятся более 70 тысяч человек.

В транспортной системе Северо-Западного региона России Октябрьской железной дороге, проходящей по территории одиннадцати субъектов РФ – городов Москвы и Санкт-Петербурга, Московской, Ленинградской, Новгородской, Псковской, Вологодской, Мурманской, Тверской и Ярославской областей и Республики Карелия, принадлежит ведущее место – на ее долю приходится 60% грузоперевозок и 40% пассажирских перевозок. В зоне обслуживания Октябрьской дороги расположены восемь пограничных переходов, из них четыре – на границе с Финляндией, по два – с Эстонией и Латвией.

Линия Выборг-Санкт-Петербург-Москва является звеном девятого "Критского" международного транспортного коридора. По Октябрьской дороге проходят также важнейшие для транзитных перевозок коридоры, имеющие международный статус, "Север-Юг" и "Европа-Азия".

Важную роль в осуществлении внешнеторговых связей играют действующие торговые порты Санкт-Петербург, Мурманск, Витино, Выборг, Высоцк, Приморск, а также новый порт на Балтике – Усть-Луга, которые находятся в зоне обслуживания Октябрьской железной дороги.